Walden confessa ad Alan di essere stanco di essere avvicinato dalle donne per ciò che possiede, per cui decide di crearsi un'altra identità: quella dello spiantato Sam Wilson. Alan e Walden si recano quindi al supermercato per fare spese e qui Walden conosce Kate, con la quale lega subito molto seppur interpretando la parte del povero in canna. Qualche settimana dopo, Walden/Sam si trasferisce da lei.