Jenny esce con Asher, che le fa guadagnare punti alla Constance Billard. Eric, però, è preoccupato per lei, ma, quando le esterna i suoi dubbi, la ragazza pensa che abbia una cotta per lei. Anche Dan nutre dei dubbi su Asher, soprattutto quando lo vede baciare un ragazzo davanti a scuola, e si confida con Blair, che riesce a mettere le mani sul cellulare di Asher, copiandone le mail. Presto la notizia finisce su Gossip Girl, ma Jenny si affretta a smentire tutto per non compromettere la sua prima festa all'Upper East Side, nonostante sappia che è la verità. Georgina si auto-invita a una cena di famiglia dei van der Woodsen, dove rivela che Eric è gay perché l'ha visto baciare il ragazzo di Jenny. Lily ne è sconvolta, ma poi accetta la cosa perché vuole solo il meglio per il figlio. Alla festa di Jenny, Blair dice ad Asher che non rivelerà il suo segreto perché vi è implicato Eric, a cui tiene molto, ma alla fine è lui stesso a confessare tutto. Jenny, umiliata, decide che il mondo dell'Upper East Side non è fatto per lei e di aver rinunciato a troppe cose. Intanto, Serena, ricattata con un video da Georgina e scoperto che quest'ultima ha fatto amicizia con Dan e Vanessa dicendo di chiamarsi Sarah, confessa a Blair il segreto che tiene nascosto: ha ucciso un uomo.