Tommy Flanagan, 3 Temmuz 1965 tarihinde İskoçya'nın Glasgow şehrinin Easterhouse bölgesinde dünyaya gelmiştir. Gençlik yılları, hayatını ve kariyerini derinden etkileyecek bir olayla şekillenmiştir; DJ olarak çalıştığı bir gecenin sonunda uğradığı saldırı sonucu yüzünde kalan ve "Glasgow gülümsemesi" olarak bilinen belirgin yara izleri, ileride canlandıracağı karakterlere farklı ve unutulmaz bir boyut katacaktır. Oyunculuğa olan ilgisi, onu tiyatro sahnesine yönlendirmiş ve yakın arkadaşı olacak Robert Carlyle'ın da yer aldığı Raindog Tiyatro Topluluğu'nda ilk adımlarını atmasını sağlamıştır. Tiyatro deneyimi, ona sinema dünyasının kapılarını aralamıştır. Robert Carlyle'ın teşvikiyle Mel Gibson'ın yönettiği epik film Cesur Yürek (Braveheart, 1995) kadrosuna katılarak asi Morrison karakteriyle uluslararası alanda ilk kez dikkat çekmiştir. Bu rol, onun kariyerinde önemli bir sıçrama tahtası olmuş ve kısa sürede John Woo'nun yönettiği Yüz Yüze (Face/Off, 1997) ve David Fincher imzalı Oyun (The Game, 1997) gibi büyük yapımlarda yer almasının önünü açmıştır. Bu ilk dönem rolleri, onun sert görünümlü ama karizmatik karakterleri canlandırma yeteneğini ortaya koymuştur. Flanagan, Ridley Scott'ın yönettiği Oscar ödüllü Gladyatör (Gladiator, 2000) filmindeki Maximus'un sadık hizmetkarı Cicero rolüyle hafızalara kazınmıştır. Bu kısa ama etkili rol, onun Hollywood'daki yerini sağlamlaştırmasına yardımcı olmuştur. Kariyeri boyunca Günah Şehri (Sin City, 2005), Tehlikeli Aslar (Smokin' Aces, 2006), Alien vs. Predator (2004) gibi farklı türlerdeki filmlerde rol alarak, benzersiz fiziksel görünümü ve güçlü oyunculuğuyla aranan bir karakter oyuncusu olarak fark yaratmıştır. Ancak Flanagan'ı dünya çapında geniş kitlelere tanıtan ve kariyerinin en ikonik rolü haline gelen performansı, şüphesiz FX kanalının kült dizisi Sons of Anarchy (2008-2014) olmuştur. Dizide canlandırdığı Filip 'Chibs' Telford karakteri; sadakati, bilgeliği, soğukkanlılığı ve motosiklet kulübüne olan bağlılığıyla izleyicinin gönlünde taht kurmuştur. Flanagan'ın İskoç aksanı ve karakterin geçmişinden getirdiği derinlik, Chibs'i dizinin en sevilen ve saygı duyulan figürlerinden biri haline getirmiş; bu rol, onun televizyon dünyasındaki kalıcı etkisini kanıtlamıştır. Sons of Anarchy'nin büyük başarısının ardından Flanagan, kariyerine hız kesmeden devam etmiştir. Peaky Blinders, Westworld gibi beğeni toplayan dizilerde konuk oyuncu olarak yer almış, Galaksinin Koruyucuları 2 (Guardians of the Galaxy Vol. 2, 2017) gibi gişe rekortmeni filmlerde Tullk karakteriyle izleyici karşısına çıkmıştır. Son dönemde Power Book IV: Force dizisindeki Chicago'nun İrlandalı mafya lideri Walter Flynn karakteriyle de dikkat çeken Flanagan, farklı türlerde ve platformlarda başarılı performanslar sergileyerek çok yönlü bir aktör olduğunu göstermeyi sürdürmektedir. Tommy Flanagan'ın oyunculuk stili; genellikle dışarıdan sert görünen, sadık, ancak iç dünyası zengin ve genellikle ahlaki olarak gri alanlarda dolaşan karakterleri canlandırmasıyla öne çıkar. Fiziksel görünümü ve özellikle yüzündeki izler, canlandırdığı karakterlere doğal bir derinlik, yaşanmışlık ve otantiklik katmaktadır. Sahiciliği ve kendine özgü ekran karizmasıyla tanınan Flanagan, Hollywood'un en tanınan ve saygı duyulan karakter oyuncularından biri olarak kendine sağlam bir yer edinmiştir.