Desmond to zaufany człowiek Widmore’a (w świecie bez katastrofy lotu Oceanic). Traktuje go jak ojca i wypełnia najtrudniejsze zadania. Po przylocie do LA spotyka Charliego i Daniela Faradaya (tu Widmore’a), którzy przekonują go, iż świat nie jest taki, jaki powinien być. Kolejną osobą spotkaną przez Desmonda jest Penny. Po spotkaniu z nią podejmuje on misję „ratowania porządku świata”. Na wyspie poddawany jest dziwnym testom, a później zostaje porwany przez Sayida.