Eén van Vivians studenten, Kayla Samuels, komt op bezoek en Will probeert indruk te maken op haar, maar faalt daarin. Will is teleurgesteld en gaat in discussie met haar de volgende dag, maar slaagt er toch in om haar interesse te wekken. Kayla haar prioriteiten liggen bij Will in de plaats van haar studies en tante Viv eist van Will om haar minder te zien zodat ze een goede toekomst kan hebben.