Нино проваля поредната среща с красиво момиче, като се прави, че няма интерес към него. Освен това му отнемат шофьорската книжка. Банковата му сметка е почти празна и той няма пари дори за едно кафе. Може би днес на Нико просто не му е ден. А може би при него лошият късмет е ежедневие. Животът може да е труден, дори в него да не се случва кой знае какво. С интелигентно намигване към филмите на Уди Алън и френската нова вълна, "Oh Boy" създава у зрителя усещане за потиснатост с помощта на главния си герой, който често успява сам да си навреди, макар да не допуска кой знае какви грешки. Второстепенните персонажи се появяват за кратко, но всеки един от тях е забележителен по своему и успява по някакъв начин да окаже влияние върху Нико.